ישנה דרך הדוגלת בשמחה "ללא תנאי", גם במצבים קשים. כאשר האדם נמצא במצב קשה - בגשמיות, ובעיקר ברוחניות - במה יוכל לשמוח? וביחס לכלל הציבור: כיצד ניתן לשמוח כאשר השכינה - כנסת-ישראל - נמצאת בגלות? תשובה אפשרית במצבים אלו היא 'להשתמח' בצורה מלאכותית-חיצונית - להשתטות ובכך לצאת מהעצבות! "שמחה פורצת גדר", וניתן לשמוח אף בדברי חול ושטות. אמנם, על כך אמר שלמה בחכמתו: "לשחוק אמרתי מהולל [- אם של הוללות הוא] ולשמחה מה זו עושה [- מה תיקון עולם יש בה?]"

. בהוללות - החורגת מגבול הטוב הראוי לשמוח בו - מהולים האור והחושך, הטוב והרע. זהו מצב התהו ששרר בעולם קודם הבדלת האור מן החושך - "אור וחושך משתמשים בערבוביא". בלשון הקבלה, ההוללות היא מ"יסוד הרוח" שבנפש הבהמית - הרצון 'להתנפח' בתחושה טובה שאין ממש ביסודה. ההוללות איננה שמחה ברע דווקא - היא שייכת ל"קליפת נוגה" שהטוב והרע מעורבים בה (בסוד "עץ הדעת טוב ורע") - אך היא פתח לרע גמור. שמחה זו, על אף - ובגלל - עוצמתה נטולת הגבולות וההגבלות, עתידה להישבר. ההוללות 'הדורכת במקום', באין בה התקדמות לעתיד טוב ומנחם, נעשית סתמית ומשמימה, וסופה להתדרדר לשמחה-של-עבירה.

האור הרב - עצם השמחה - אינו מוצא כלי לשכון בו. הכלים המועטים - מעשי השטות - אינם מספיקים לקיום השמחה, ובשבירתם מונצחת המציאות השבורה (באשר ההוללות מונעת חתירה לשיפור).
וביחס לחורבן: היכולת לשמוח מחוץ לארץ החיים פורצת גבולות, אך הוללות ב"צחוק הגלות" שוברת כל שאיפה לחזור לארץ - ומוהלת את אור ושמחת ארץ ישראל בחשך טומאת-ארץ-העמים.

שמחה של מצוה